Лестер является одним из игровых персонажей, которые существенно влияют на игровой процесс. Герой помогает главным протагонистам игры ГТА 5 планировать масштабные преступления и проводит махинации на бирже. Имеет проблемы со здоровьем, поэтому не может участвовать в делах физически. Чтобы изменить курс акций на бирже, дает задания Франклину по устранению необходимых людей.
Герой также используется в Grand Theft Auto Online, где выполняет определенные действия для игроков. В число его услуг входит понижения уровня розыска, скрытие игрока с радара или наоборот. По просьбе игрока, Лестер может устанавливать награду за убийство других игроков. Все это стоит денег, поэтому старайтесь заработать их как можно больше.
