В Mafia 2 брать деньги можно по-разному. Самый простейший способ - угонять машины и привозить их под пресс на окраине города на автосвалке. Так можно получать чуть ли не бесконечный запас денег, было бы только ваше терпение.
Как вариант - грабеж магазинов (любых, от оружейных до тех, что торгуют одеждой или пищей), доставайте пистолет и направляйте его на продавца. Останется только забрать деньги с кассы, правда, денег особо много не будет, зато высокая вероятность, что за вами увяжутся копы.
Есть еще вариант с угоном машин, но дорогих и престижных - такие выкупаются в порту у Дерека за вполне приличные суммы, от 1100 долларов до 2,5 тысяч.
Ну и не забывайте, что некоторые сюжетные миссии будут приносить деньги.